أول هذه الأسماء الأربعة، هو الراحل الأب جيكو، واسمه الحقيقي محمد ابن لحسن العفاني، الذي قاد الوداد الرياضي كمدرب ومسير إلى حدود عام 1952، قبل أن يصبح مدربا للرجاء الرياضي عام 1955.
ويعد الأرجنتيني الراحل أوسكار فيلوني، من أشهر المدربين أيضا في تاريخ الفريقين الغريمين، إذ أنه يعد المدرب الوحيد الذي انتقل من تدريب فريق إلى غريمه وفي مناسبتين.
ففي عام 1999، قاد فيلوني نادي الرجاء الرياضي، الذي أمضى معه موسمين، ليلتحق بتدريب الوداد الرياضي لمدة موسم واحد، ثم يعود للرجاء سنتين بعد انقضاء مهمته مع الفريق الأحمر، ليدربه أيضا لموسم واحد، قبل أن يعود من جديد للقلعة الحمراء في مهمة لم تدم أكثر من أربعة أشهر.
وتاريخيا أيضا، فإن البرتغالي جوزي روماو، هو ثاني مدرب يدرب الوداد الرياضي أولا، قبل أن يلتحق بالرجاء الرياضي، بعد الأب جيكو، حيث أنه وفي موسم 2005-2006، تولى المدرب البرتغالي مهمة قيادة العارضة الفنية للفريق الأحمر لموسم واحد، قبل أن يلتحق عام 2008 لموسمين بتدريب فريق الرجاء الرياضي.
أما الاسم الرابع هنا، فهو المدرب الحالي للوداد الرياضي، التونسي فوزي البنزرتي، والذي سبق له أن تولى تدريب الرجاء موسم 2013-2014، ولموسم واحد فقط، قبل أن يحط الرحال بالفريق الأحمر منتصف الموسم الحالي.