وكان مالديني قد ابصر النور في مدينة تريستي عام 1932، وخاض مسيرته كلاعب مع إي سي ميلان، وكان أول إيطالي يحمل كأس أوروبا كقائد للفريق اللومباردي عام 1963.

ثم اتجه للتدريب بعد اعتزاله تاركًا موقعه لابنه باولو مالديني، أحد أفضل المدافعين في تاريخ إيطاليا.

وفاز تشيزاري مع منتخب إيطاليا تحت 21 عاما ببطولة أوروبا 3 مرات متتالية بين عامي 1992 و1996، قبل أن يتولى حقيبة المنتخب الأول في كأس العالم 1998 بفرنسا، ثم منتخب باراجواي في مونديال 2002 بكوريا الجنوبية واليابان.

يذكر أن كريستيان مالديني، ابن باولو وحفيد تشيزاري، يلعب حاليا مع ناشئي ميلان الإيطالي.